干地在退役后改任足球教练，最初是在锡耶纳担当助理教练。2007年，干地来到巴里，成为该队的总教练，并使球队夺得2008/09赛季意乙联赛冠军，升入甲级。在此之后曾一度传出干地将成为祖云达斯教练的消息，但因干地与巴里续约而未能实现。不过6月23日，干地又同巴里解约，因而他将不会担任2009/10赛季巴里的主教练一职。2009年9月，干地开始执教亚特兰大，开局不错，但随后成绩糟糕，且与亚特兰大球迷发生矛盾，于2010年1月份辞职。2010年5月干地成为锡耶纳主教练，带领上赛季刚降级的球队重新升入甲级。2011年5月，干地成为祖云达斯的教练。2011年至2012年义大利足球甲级联赛，干地以灵活的战术和阵式变化令祖云达斯最终以23胜15平0负积84分的全季不败战绩，重夺联赛冠军。
2014年8月15日，意大利国家队宣布干地成为球队新帅，他与意大利国家队签下了一份为期两年的合约，意大利媒体称他得到了一份年薪450万欧元左右的合约，在国家队教练中次于卡佩罗的900万欧元。[1]
2016年4月4日，车路士官方宣布与干地签下一份为期三年的合约，在2016欧国杯后正式接任执掌车路士。球队于联赛第6轮以0-3败给阿仙奴后，干地转用3-4-3阵式，球队成绩得到明显改善，先后在主场以5-0血洗爱华顿、4-0大胜曼联、3-0击败应届冠军李斯特城和2-1打败热剌，作客更反胜曼城3-1，有望打破英超史上13连胜的纪录。可惜的是，干地未能带领车路士冲击英超历史由阿仙奴所保持的跨季14连胜的纪录，他们在第20轮作客败阵，被对手热刺以2-0击退，只能追平阿仙奴英超纪录的13连胜。干地连续三个月（10月、11月及12月）均当选英超每月最佳领队，成为英超历史上首位连续三个月获得此奖项的主教练。但是，由于干地在处理迭戈·科斯塔事件上的争议、在转会买卖方面与高层不和、以及与先发球员关系欠佳，2018年7月13日，切尔西决定正式解雇干地，意味著干地时代的完结。 然而，切尔西却因“行为不当”，拒绝支付解约金，其后2018年7月20日，干地也透过法律途径追究至今。
2021年5月26日，在带领国际米兰获得11年来的首个意甲冠军后三个半星期孔蒂离开了国际米兰的总教练职位。孔蒂总结说，他的野心与国际米兰的计划背道而驰，因为球队的财务状况，国际米兰准备在今年夏天出售约8000万欧元的球员。孔蒂希望得到能签约球员的支持，并希望有更大的机会继续他的成功。[2]
2021年11月2日，热刺宣布干地为新任领队，他与球会签下了18个月的合约。[3]他帮助热刺自2019-20赛季以来首次获得参加欧洲冠军联赛的资格[4]。
2023年3月26日，热刺宣布已和干地达成协议，解除合约。